Robin, bütün kariyerini eğlence ve spor dünyasından olan müşterilerine destek çıkarak ve onların tanıtım ve danışmanlığını yaparak geçirmiştir. Kariyerine o zamanın en büyük reklamcılık şirketi olan J Walter Thompson’da başlayan Robin, bir gece Chelsea’deki bir barda Ronan O’Rahilly adında bir İrlanda'lıyla tanışır. Bu dönemde O’Rahilly dünyanın ilk korsan radyo istasyonu olan Radio Caroline üzerine çalışmalar yapmaktaydı. Aynı gece O’Rahilly Robin’e radyo istasyonunda bir pozisyon teklif etmiştir. Burada Robin radyo istasyonu için programlar yazmaya ve reklamlar satmaya başlamıştır. Aynı zamanda, İngiliz Hükümeti’nin istasyonu kapatıp kapatmayacağından emin olmamasına rağmen istasyonun geniş dinleyici kitlesine sunulan programlar üretmeye başlamıştır. Radio Caroline’da iki yıl çalıştıktan sonra bir yapımcılık şirketine katılmıştır. İngiliz televizyonlarına reklam filmleri çeken bu şirkette çalışırken Robin Pepsi için bir reklam filmi çekmeye gittiği Los Angeles’ta Sammy Davis Jr. ile tanışıp, onu Londra’nın Grosvenor House Otel’inde konser vermeye ikna etmiştir. Gerekli parayı toparlayarak kapalı gişe çeken konserlerde düzenledikten sonra Sammy Robin’in hayati boyunca arkadaşı olmuştur. Robin sonraki 12 seneyi Sammy, Marlene Dietrich, Count Basie, Ella Fitzgerald, Lena Horne ve Buddy Rich gibi dünyanın en yetenekli sanatçılarının menajerliğini ve promosyonlarını yaparak geçirmiştir. Liza Minelli, Frank Sinatra ve benzer pek çok sanatçı ile çalıştıktan sonra Robin hayattaki ikinci tutkusu ile uğraşabilme fırsatını yakalamış uluslarasın spor alanında büyük etkinlikler düzenlemiştir.   Robin, 1980li yılların sonlarına doğru dünyanın en büyük reklam ajanslarından biri olan Saatchi and Saatchi’nin Yayın Yönetmenliğine getirilerek spor odaklı marka iletişimi alanında çalışmaya başlamıştır. Dokuz Kış ve Yaz Olimpiyat Oyunlarında, üç FIFA Dünya Kupasında, altı Ryder Kupasında ve pek çok Wimbledon Grand Slam turnuvaları ve FA Kupalarında çalışmıştır. 2001 yılında merkezi Lausanne olan TSE Consulting şirketini kurarak spor alanında danışmanlık yapmaya başlamıştır. 9 sene sonra ise buradaki pozisyonundan feragat etmiş, şirketin CEO’luğunu yapmayı bırakmıştır.   Robin, 2010 yılında nihayet “emekliye” ayrılarak Wight Adası’ndaki evine yerleşmiştir. Birleşik Krallıkta spor alanında engelliler için verdiği hizmetlerden sonra kendisine Britanya İmparatorluk Nişanı’nı takdim eden İngiltere Kraliçesi, 2017 yılında Robin’i Wight Adasından sorumlu Kıdemli Şerif pozisyonuna getirmiştir. Robin, İngiliz Tekerlekli Sandalyeli Sporlar Derneği’nin bağış toplama direktörü ve yürütme kurulu üyesidir. Robin’in direktörlüğü boyunca dernek $20 milyon bağış toplayarak engelli sporlarına destek vermeye devam etmiştir.   Etkileyici kariyeri boyunca Robin, eğlence ve spor dünyasından pek çok efsanevi isimlerle omuz omuza çalışmıştır.